"Cztery wesela i pogrzeb" (1994), "Notting Hill" (1999), "Dziennik Bridget Jones" (2001), "Dwa tygodnie na miłość" (2002), "To właśnie miłość" (2003), "Bridget Jones: w pogoni za rozumem" (2004), "Prosto w serce" (2007)... tytuły komedii romantycznych, w których główną rolę zagrał Hugh Grant, można by wymieniać i wymieniać. Na przestrzeni 25 lat partnerował m.in. Andie MacDowell, Julii Roberts, Renee Zellweger czy Sandrze Bullock.
W rozmowie z innymi znanymi aktorami przeprowadzonej dla magazynu "The Hollywood Reporter" Grant podzielił się swoimi przemyśleniami dotyczącymi kariery. 58-letni aktor wyznał, że gdyby wiedział wtedy to, co wie dzisiaj, inaczej dobierałby role. - Chyba każda decyzja, którą podjąłem, była zła - stwierdził i dodał:
Po "Czterech weselach i pogrzebie" świat stał przede mną otworem. Powinienem był wybierać interesujące propozycje i robić inne rzeczy. Tymczasem, powtarzałem się, grając praktycznie identyczne postacie chyba 17 razy z rzędu.
Przyznał też, że chociaż odniósł sukces w połowie lat 90., i tak zgadzał się na prawie każdą rolę, bo nie mógł się pozbyć niepokoju towarzyszącemu mu wcześniej, gdy był bezrobotnym aktorem. "Im gorsza była rola, tym szybciej się zgadzałem" - powiedział z uśmiechem.
Hugh Grant przyznał, że dzisiaj uważa, że jego czas jako bohatera komedii romantycznych już minął:
Zrobiłem się za stary, za brzydki i za gruby, żeby nadal w nich grać.
Hugh Grant zaznaczył jednak, że chociaż żałuje wielu aktorskich wyborów i tego, że przez lata skupiał się głównie na jednym gatunku filmowym, nie uważa, że czas spędzony na planie wielu z tych produkcji był zmarnowany. - Płacili mi mnóstwo pieniędzy. Byłem szczęściarzem. I większość z tych komedii romantycznych było naprawdę niezłych. Jedna czy dwie były kiepskie, ale mogę spojrzeć na nie dzisiaj bez żenady i ludzie je lubili - powiedział.
Warto zauważyć, że chociaż aktor ostatnio pojawił się w kontynuacji "Czterech wesel i pogrzebu", zrobił to w związku z akcją charytatywną. On i reszta oryginalnej obsady spotkali się na planie po 25 latach, pokazując dalsze losy bohaterów kultowej komedii romantycznej i tym samym zwiększyć zainteresowanie zbiórką pieniędzy dla dzieci cierpiących biedę w ramach Red Nose Day.
W ostatnich latach Grantowi udało się jednak zdobyć uznanie krytyków i widzów w innych gatunkach filmowych. W 2017 roku zagrał męża bohaterki, w którą wcieliła się Meryl Streep w "Boskiej Florence", a ostatnio można go było oglądać w miniserialu "Skandal w angielskim stylu". Tu zagrał Jeremy'ego Thorpe'a - przywódcę brytyjskiej partii liberalnej, oskarżonego w latach 70. XX wieku o podżeganie do zabójstwa swojego byłego kochanka (produkcję można oglądać na HBO Go).