Olivia de Havilland urodziła się w 1916 roku w Tokio. Po kilku latach z mamą i siostrą przeprowadziła się do Stanów Zjednoczonych. Uczyła się tańca baletowego i gry na fortepianie, brała udział w szkolnych przedstawieniach. Jej filmowym debiutem była rola Hermii w "Śnie nocy letniej" z 1935 roku. Wystąpiła w prawie 50 filmach, ostatnim był obraz "Kobieta, którą kochał" z 1988 roku.
Prawdopodobnie największą sławę przyniosła jej rola Melanie Hamilton w "Przeminęło z wiatrem", za którą otrzymała pierwszą nominację do Oscara. Swoją pierwszą statuetkę dostała za rolę główną w filmie "Najtrwalsza Miłość" w 1947 roku. Drugiego Oscara oraz nagrodę Złotego Globa otrzymała w 1949 roku za rolę w filmie "Dziedziczka".
Jak przypomina Zwierz popkulturalny, Olivia de Havilland w latach 40. XX wieku nie chciała wciąż przyjmować kolejnych niemal identycznych ról i zdecydowała się pozwać studio Warner Bros.
"Wykorzystała zapis w prawie pracy, by odzyskać swoją wolność. (...) Aktorka za wolność doboru ról (nie chciała grać tylko dam w opałach) zapłaciła zarówno kilkoma latami bez grania w filmach, ale też swoimi zarobkami (straciła sporo jak na dzisiejsze pieniądze). Ale jej się udało. Bo nie była delikatną Melanią. Była twardą kobietą walczącą o swoje prawa i mającą swoją wizję własnej kariery" - czytamy.