Pierwszego Oscara w kategorii najlepszy aktor drugoplanowy otrzymał w 1937 roku Walter Brennan, za rolę w filmie "Prawo młodości". Aktor zdobył również najwięcej tych nagród, bo aż trzy. Co ciekawe, ex aequo z Claude Rainsem, Arthurem Kennedym i Jackiem Nicholsonem, dostał cztery nominacje w tej kategorii.
Oscary 2021. Daniel Kaluuya ze statuetką dla najlepszego aktora drugoplanowego
Oscara w kategorii najlepszy aktor drugoplanowy otrzymał Daniel Kaluuya, który wcielił się w rolę Freda Hamptona w produkcji "Judas and the Black Messiah".
Do tej nagrody nominowani również byli:
- Sacha Baron Cohen za rolę Abbiego Hoffmana w filmie "Proces Siódemki z Chicago",
- Leslie Odom Jr. za rolę Sama Cooke’a w filmie "Pewnej nocy w Miami...",
- Paul Raci, za kreację w filmie "Sound of "Metal",
- LaKeith Stanfield za wcielenie się w postać Williama O'Neala w obrazie "Judas and the Black Messiah".
W 2020 roku statuetkę w kategorii najlepszy aktor drugoplanowy otrzymał Brad Pitt za rolę kaskadera Cliffa Bootha w filmie "Pewnego razu... w Hollywood" w reżyserii Quentina Tarantino.
