Urodzony w Midland w Teksasie Woody studiował sztuki teatralne i literaturę angielską w Hanover College w Indianie. Po ukończeniu szkoły przeniósł się do Nowego Jorku, gdzie postanowił zrobić karierę aktorską. Po roku dostał pracę jako dubler w sztuce Neila Simona "Biloxi Blues".
Na dużym ekranie zadebiutował rolą futbolisty w "Dzikich kotach" z Wesleyem Snipesem, z którym zagrał jeszcze później w filmach "Biali nie potrafią skakać" i "Pociąg z forsą". Wystąpił także w "Niemoralnej propozycji" u boku Demi Moore i Roberta Redforda, a jego rola Micky'ego w "Urodzonych mordercach" Olivera Stone'a została bardzo wysoko oceniona.
W swoim dorobku aktor ma także m.in. filmy: "Doktor Hollywood", "Historia z Los Angeles", "Rodeo w Nowym Jorku", "Dogonić słońce", "Kręglogłowi", "Aleja snajperów", "Palmetto" oraz "Fakty i akty".
Harrelson został nominowany do Oskara w kategorii Najlepszy Aktor za tytułową rolę w filmie "Skandalista Larry Flynt" Milosa Formana. Zagrał również w: "Cienkiej czerwonej linii" Terence'a Malicka, "Ed TV", "Krainie Hi - Lo" Stephena Frearsa oraz "Kumplu do bicia".
Harrelson wystąpił także w serialu telewizyjnym "Frasier", za co nominowany został do nagrody Emmy. Ostatnio grał w serialu komediowym "Will and Grace".
