Olivia Mary de Havilland debiutowała na scenie w 1933 roku rolą w "Alicji w Krainie Czarów". Na ekranie po raz pierwszy pojawiła się dwa lata później w filmie "Sen nocy letniej", stając się jedną z najbardziej obiecujących aktorek młodego pokolenia. Gdy podpisała siedmioletni kontrakt z wytwórnią Warner Brothers wierzyła, że wkrótce zrobi spektakularną karierę.
Kontrakt z Warner Brothers był dla niej szansą i przekleństwem. Rola w "Przeminęło z wiatrem" rozwinęła jej karierę
W drugiej połowie lat 30. tylko umacniała swoją pozycję w Hollywood. Zagrała w "Kapitanie Blood" czy "Przygodach Robin Hooda", lecz role nie spełniały jej oczekiwań i ambicji. Gdy dowiedziała się, że David O. Selznick rozpoczyna pracę nad "Przeminęło z wiatrem" wiedziała, że rola Melanii jest dla niej stworzona. Jednak skonfliktowany z reżyserem Jack L. Warner nie chciał zgodzić się, by jego gwiazda wystąpiła w filmie konkurencji. By spełnić swoje marzenie, Havilland poprosiła o pomoc jego żonę. Interwencja kobiety zakończyła się sukcesem. W legendarnej produkcji aktorka wcieliła się w postać tylko z pozoru delikatnej i kruchej kobiety. Jej kreację aktorską docenili nie tylko widzowie, ale również krytycy. Wówczas po raz pierwszy otrzymała nominację do Oscara, lecz ostatecznie statuetka powędrowała do innej artystki.
Rola w "Przeminęło z wiatrem" była przełomem w karierze Havilland. Otrzymywała wiele propozycji, lecz kontrakt z Warner Brothers uniemożliwiał jej rozwój. W końcu postanowiła zakończyć współpracę ze studiem. Wytwórnia nie chciała zgodzić się na rozwiązanie kontraktu i sprawa trafiła do sądu. Dwuletnią batalię aktorka zakończyła sukcesem. Wówczas ustanowiono "prawo Havilland", które po dziś dzień reguluje czas obowiązywania umów. Niedługo później, bo już w 1946 roku, Havilland otrzymała rolę, w której prawdziwie odkryła swój potencjał i umiejętności. Wcieliła się w postać Miss Josephine Norris w dramacie obyczajowym "Najtrwalsza miłość" Mitchella Leisena. Ta produkcja przyniosła jej pierwszego Oscara. Swój sukces powtórzyła trzy lata później, otrzymując statuetkę Amerykańskiej Akademii Filmowej za kreację w "Dziedziczce" Williama Wylera.
Siostra od dziecka była jej konkurencją. Nigdy nie doszło do rozejmu
Aktorka miała równie utalentowaną siostrę, Joan Fontaine, jednak ta przez wiele lat żyła w jej cieniu. Podobno konflikt między gwiazdami narodził się już w dzieciństwie, gdy matka faworyzowała Olivię, pozwalając jej na znacznie większą swobodę. O ich trudnej relacji zrobiło się wyjątkowo głośno, gdy w 1942 roku obie otrzymały nominację do Oscara i to w dodatku w tej samej kategorii. Wówczas to Fontaine otrzymała statuetkę.
Na tę wieść Havilland z radością wykrzyknęła "Udało nam się". Siostra jednak nie chciała "dzielić się" nagrodą i nie przyjęła gratulacji. Gdy kilka lat później, sytuacja się odwróciła, została tak samo potraktowana. — Moja siostra urodziła się jako lew, ja jako tygrys. Zgodnie z prawem dżungli nie możemy żyć w przyjaźni — mówiła gwiazda "Przeminęło z wiatrem". Joan Fontaine zmarła 15 grudnia 2013 roku, a Olivia de Havilland odeszła 7 lat później, 26 lipca 2020 roku. Aktorki nigdy nie znalazły porozumienia.
