Waldemar Obłoza przyszedł na świat 19 sierpnia 1959 roku jako najmłodszy z pięciorga rodzeństwa. Rodzina wiodła szczęśliwe i spokojne życie, do czasu, gdy matka aktora, Wanda, zaczęła mieć poważne problemy ze zdrowiem. Gdy aktor miał 6 lat, u kobiety zdiagnozowano nowotwór mózgu. Choć poddała się leczeniu, to jej życia nie udało się uratować. Był to dopiero początek jednego z najtrudniejszych okresów w życiu artysty.
Aktor trafił do domu dziecka. W placówce miał być "na chwilę", a został na trzy lata
Ojciec aktora nie mógł się pogodzić ze śmiercią ukochanej żony. Zawodowe obowiązki, praca na gospodarstwie i opieka nad pięciorgiem dzieci sprawiały mu trudności. Rodzina ledwo wiązała koniec z końcem. — Tata tak cierpiał po śmierci mamy, że nie nadążał za wszystkimi sprawami. Szczególnie za dwoma małymi braćmi, urwisami. Wtedy starsza siostra i ciocia podjęły heroiczną decyzję, by ojcu ulżyć, a mnie i brata posłać do domu dziecka. Ale tylko na chwilę — opowiadał Obłoza w programie "Dzień Dobry TVN". Choć sytuacja miała być tylko przejściowa, to ostatecznie trwała ponad trzy lata. Obłoza wspominał, że najtrudniejszy był nie pobyt w placówce, a pożegnanie z ojcem i świadomość, że gdy wsiądzie do autobusu, nie będzie mógł już wrócić. — Autobus podjechał, ojciec nas ucałował i powiedział "No to z Bogiem" — wspominał z goryczą, dodając, że dla jego ojca to także było ogromne przeżycie.
Waldemar Obłoza nie ukrywa, że pobyt w domu dziecka był dla niego prawdziwą lekcją życia. W dużej placówce nikt nie zwracał szczególnej uwagi na poszczególnych wychowanków, dlatego każdy był zdany wyłącznie na siebie i musiał samodzielnie zadbać o swój byt. Z tego powodu często dochodziło do bójek, bo, jak wspominał aktor, "wszystko trzeba było sobie wywalczyć". Nastolatkowie pozostawieni bez opieki często opuszczali swoje pokoje czy teren placówki bez zgody opiekunów. Podczas jednej z ucieczek, przyszły gwiazdor został złapany przez milicję. Od tamtej pory nigdy więcej nie złamał obowiązujących zasad.
Po domu dziecka trafił do internatu. Kilka lat później ojciec Obłozy zmarł
Po upływie 3 lat aktor był już na tyle samodzielny, że mógł zamieszkać sam. Przeniósł się wówczas z domu dziecka do internatu należącego do liceum, do którego uczęszczał. Zaczął regularnie odwiedzać rodzinny dom i spędzać czas z ojcem. Chętnie pomagał mu w gospodarstwie i codziennych obowiązkach, zwłaszcza że mężczyźnie nie dopisywało zdrowie. — Mogę powiedzieć, że to był heros. Pracował strasznie ciężko. Nie winię go za nic. Uważam, że zrobił wszystko, co mógł. To był niezwykle utalentowany i pracowity człowiek, ale los go przewrócił — mówił w rozmowie z "Faktem". Gdy aktor miał 15 lat, jego ojciec zmarł po długiej chorobie nowotworowej. Obłoza przyznał, że żałuje jedynie, że nie miał okazji stworzyć z nim prawdziwej, dorosłej więzi. — Niestety nie zdążyłem — opowiadał serialowy Roman z "Na Wspólnej".
Waldemar Obłoza wyznał, że z perspektywy czasu pobyt w domu dziecka wcale nie był złym doświadczeniem. Choć kiedyś miał żal do bliskich, dziś jest im wdzięczny za podjęcie takiej decyzji. Dzięki temu stał się samodzielny i wie, jakimi wartościami należy kierować się w życiu. — Dał mi niezwykłą lekcję zaradności, którą mam do dziś. Dom dziecka nie jest żadnym przekleństwem, to nie jest żadna choroba, a ja jestem tego żywym przykładem — twierdził w programie.
