Taylor Momsen była związana z show-biznesem od kiedy skończyła 2 lata. Zaczynała jako modelka, biorąc udział w sesjach zdjęciowych i reklamach. W wieku 6 lat związała się z aktorstwem, a jej debiutem była rola w thrillerze "Zagadka proroka" Davida Wortha.
Bez wątpienia jedną z najbardziej pamiętnych ról w jej dorobku artystycznym jest kultowy już film świąteczny "Grinch: Świąt nie będzie" w reżyserii Rona Howarda, który do kin trafił w grudniu 2000 roku. Momsen wcieliła się wówczas w rolę uroczej Cindy Lou Who, która usiłowała zrobić wszystko, by odwieść tytułowego psotnika (w tej roli Jim Carrey) od planu uprowadzenia świętego Mikołaja. Tym samym chciała uzmysłowić mu, na czym polega magia Bożego Narodzenia. Pełna humoru familijna produkcja błyskawicznie stała się fenomenem, który zresztą trwa do dzisiaj, a młoda aktorka zyskała miano ulubienicy widzów. Sława miała jednak nie tylko blaski, ale i cienie, o czym przekonała się tuż po powrocie do szkoły.
Aktorka udzieliła ostatnio wywiadu w ramach podcastu "Podcrushed" Penna Badgleya, który grał jej brata w serialu "Plotkara". Otworzyła się w nim na wspomnienia związane z rolą w "Grinchu". Przyznała, że możliwość wystąpienia u boku Jima Carrreya była dla niej jednocześnie szansą i przekleństwem. Powodem byli rówieśnicy, którzy notorycznie się z niej wyśmiewali, głównie przez osobliwą charakteryzację. – Grinch zmienił moje życie na wiele sposobów, jednym z nich był fakt, że dzieciaki bezlitośnie się ze mnie śmiały. Za każdym razem, gdy zaczynałam nową szkołę lub przenosiłam się gdzieś indziej, (...) byłam po prostu "dziewczyną z 'Grincha'" – wspominała. Z czasem zaczęła przyzwyczajać się do łatki, jaka została jej przypięta w środowisku. Mimo iż osobiście nie ma wielu dobrych wspomnień z tamtego okresu, to film wciąż uważa za godny uwagi. – Rdzeń tej historii podnosi na duchu i niesie ze sobą bardzo dobre przesłanie – mówiła.
Z pewnością doświadczenia z dzieciństwa miały przełożenie na to, jak potoczyła się jej dorosła kariera. Momsen wystąpiła w jeszcze kilku produkcjach na dużym ekranie, w tym m.in. w "Mali Agenci 2: Wyspa marzeń" czy "Shiloh w opałach". Później zrobiła furorę w "Plotkarze", wcielając się w rolę ułożonej Jenny Humphrey. Ostatecznie porzuciła aktorstwo na rzecz muzyki i zerwała z grzecznym wizerunkiem. Założyła wówczas zespół The Pretty Reckless, z którym wydała swoją debiutancką płytę.