Wszystko zaczęło się na festiwalu filmowym w Deauville w 1998 roku, podczas którego Catherine Zeta-Jones promowała film "Maska Zorro". To właśnie wtedy zwróciła uwagę starszego o równe 25 lat Michaela Douglasa, on urodził się bowiem 25 września 1944 roku, a ona 25 września 1969 roku. Zauroczony jej aktorskim kunsztem, poprosił swojego agenta, by umówił ich na spotkanie. Nie obyło się jednak bez przeszkód. Douglas miał status megagwiazdy, był również w trakcie rozwodu z pierwszą żoną, a Zeta-Jones nie chciała być z tym kojarzona. Ostatecznie jednak przystała na propozycję.
Pierwsza randka, wbrew oczekiwaniom aktora, okazała się zupełną porażką. Początkowo rozmowa z Zetą-Jones zupełnie się nie kleiła. W pewnym momencie chciał nieco rozluźnić atmosferę i powiedział, że będzie ojcem jej dzieci. Jak później wspominał, takiej odpowiedzi zupełnie się nie spodziewał. – Wiesz co, słyszałam już o tobie to i owo. Myślę, że nadszedł czas, by powiedzieć sobie dobranoc – miała odpowiedzieć, a następnie opuściła restaurację. Douglas nie dał jednak za wygraną. Następnego dnia odwiedził ją z bukietem kwiatów i przeprosinami. Przyjęła. Festiwal jednak dobiegał końca i każde z nich musiało wrócić do codziennych obowiązków. Wciąż jednak pozostawali w kontakcie, regularnie ze sobą rozmawiali przez telefon, aż w końcu podjęli decyzję o ponownym spotkaniu.
Ich relacja rozwijała się z daleka od medialnego szumu, dlatego wielu było zaskoczonych, gdy w 1999 roku okazało się, że spodziewają się dziecka. Niedługo później, w sylwestrową noc, Douglas poprosił ukochaną o rękę. Trzy miesiące po narodzinach syna, Dylana, stanęli na ślubnym kobiercu. Ceremonia odbyła się w nowojorskim hotelu Plaza. Zaś 3 lata później ich rodzina powiększyła się o kolejną pociechę, córkę Carys.
Przez kolejne lata wiedli szczęśliwe i spokojne życie z daleka od blasku fleszy. Choć pojawiali się razem na imprezach branżowych i sporadycznie udzielali wspólnie wywiadów, to raczej unikali tematów związanych z życiem prywatnym. Wszystko zmieniło się w 2010 roku, gdy u Douglasa zdiagnozowano nowotwór krtani. Wycieńczające leczenie trwało ponad rok. – Paliłem papierosa za papierosem i żłopałem litry alkoholu. Sam jestem sobie winny – mówił. Gdy odzyskał siły, to Zeta-Jones wylądowała na świeczniku, trafiła bowiem do szpitala psychiatrycznego, gdzie zdiagnozowano u niej chorobę afektywną dwubiegunową.
Choć obydwoje wspierali się w trudnych chwilach, to w końcu nad ich relacją zwisły ciemne chmury. W mediach zaczęły pojawiać się informacje, jakoby Douglas miał dopuścić się zdrady, a choroba miała być wywołana wirusem HPV, którym zaraził się od jednej z kochanek. Plotki o kryzysie pary trwały kilka miesięcy. Po długim milczeniu zareagowali, ogłaszając separację w 2013 roku. W tym czasie intensywnie pracowali nad związkiem, usiłując wyjaśnić wszelkie niesnaski. Terapię zakończyli sukcesem i niedługo później przekazali fanom, że wciąż się kochają i nie tylko nie potrafią, ale również nie chcą bez siebie żyć. – Nasz związek nie byłby normalny, gdyby nie było w nim wzlotów i upadków. Stała jest tylko miłość i szacunek – mówiła Zeta-Jones w jednym z wywiadów.