Conrad Hilton swój pierwszy hotel kupił jeszcze w 1919 roku za 40 tysięcy dolarów, kiedy w Teksasie wydobycie ropy naftowej okazało się naprawdę rentownym biznesem. Zapotrzebowanie na kwatery było tak duże, że jeden pokój jednego dnia wynajmowały na godziny nawet trzy osoby. Zachęcony tym Hilton zaczął kupować kolejne obiekty w Teksasie, a później w Kalifornii, Chicago czy Nowym Jorku. W ten sposób doszło do tego, że Hilton założył pierwszą na świecie międzynarodową sieć hoteli. W międzyczasie jednak odczuł skutki wielkiego kryzysu gospodarczego, który dotknął USA w latach 30., zaliczył bankructwo i odbudował biznes.
Poza tym Conrad Hilton był znany jako dziki imprezowicz - relacjonuje Gina Scanlon z portalu Grunge. Tajemnicą poliszynela było to, że pije za dużo alkoholu i zaleca się do wielu kobiet jednocześnie. Ponoć jego żona Mary Adelaide Barron Hilton także miała problemy z dotrzymaniem wierności mężowi. Para doczekała się trzech synów, ale Mary odeszła od męża w 1934 roku i związała się z trenerem footballu, z którym romansowała. Wtedy też Hilton rzucił się w wir wytwornych bankietów i wybrał na nową żonę węgierską piękność Zsa Zsę Gabor. Ich związek nie trwał długo, bo cztery lata - do rozpadu związku przyczyniły się różne czynniki, w tym wybuchowy charakter Hiltona i jego uzależnienie od narkotyków. Zsa Zsa Gabor utrzymywała także, że ich jedyna córka Francesca została spłodzona podczas małżeńskiego gwałtu.
Życie Franceski nie należało do łatwych. Ojciec i jej trzej przyrodni bracia nigdy nie traktowali jej na równi, a Conrad wręcz twierdził, że tak naprawdę nie jest jego córką, bo Zsa Zsa także miewała rozliczne romanse (twierdziła nawet, że jeden z nich nawiązała z pasierbem Conradem "Nickym" Hiltonem Juniorem). Francesca urodziła się w 1947 roku - już po rozwodzie rodziców. Kiedy była jeszcze niemowlęciem, do ich domu włamał się złodziej, związał Gabor i gosposię, groził, że zabije dziecko, po czym ukradł biżuterię o wartości 750 tysięcy dolarów.
Conrad Hilton fot. Harry Pot - Nationaal Archief Fotocollectie Anefo, CC BY-SA 3.0
Trudna była też jej relacja z matką. W 2005 roku Zsa Zsa Gabor i jej ostatni mąż Frederic Prinz von Anhalt oskarżyli Francescę o oszustwa finansowe, znęcanie się nad osobami starszymi i wyłudzanie pożyczek na nazwisko matki. Ich pozew został odrzucony, ale krzywda i tak została wyrządzona.
Conrad Hilton w testamencie zostawił Francesce 100 tysięcy dolarów - córka próbowała kwestionować zapis i walczyła o więcej pieniędzy, ale jej pozew został odrzucony. Podejmowała się różnych zajęć: jako nastolatka pracowała w hotelach ojca, później grywała w filmach, była fotografką, komiczką, udzielała się także w fundacji Hiltonów. Kiedy występowała w klubach komediowych, jej program faktycznie skupiał się na słynnej rodzinie, a z siostrzenic Nicky i Paris żartowała, że te "tańczą na rurze i są gwiazdami porno". Ostatecznie zmarła na udar w 2015 roku w wieku 68 lat. W tym czasie mieszkała już w samochodzie. Co gorsza, po jej śmierci rodzina nie odebrała jej ciała z kostnicy - przez prawne przepychanki zwłoki przeleżały tam 10 dni.
Za uszami wiele miał także jeden z trzech synów Hiltona, Conrad "Nicky" Hilton. W 1950 roku (miał wtedy 23 lata) poślubił zaledwie 18-letnią wówczas aktorkę Elizabeth Taylor i wydawało się, że są parą z bajki. Niemniej okazało się, że życie z Hiltonem jest koszmarne. Taylor twierdziła, że Nicky zaczął pić w ich noc poślubną i już nigdy nie przestał. Poza tym miał także problemy z hazardem i skłonność do romansów - zupełnie jak jego ojciec. Ich miesiąc miodowy trwał dwa tygodnie, a Taylor w wydanych w 1968 roku wspomnieniach napisała: "Powinnam raczej powiedzieć, że małżeństwo trwało dwa tygodnie. Później stał się obelżywy i brutalny". Po powrocie z Europy aktorka zostawiła męża i wprowadziła się do swojej matki. Przed sądem w Santa Monica zeznała, że Nicky był wobec niej "obojętny i używał obelżywego języka". Rozwód otrzymała po roku małżeństwa i wróciła do swojego nazwiska.
Paris Hilton niewątpliwie należy do najbardziej rozpoznawalnych członków majętnego rodu i wiedzie iście celebrycki styl życia. W show-biznesie debiutowała jako modelka, potem miała własny reality show, nagrywa piosenki i grywa w filmach oraz serialach. Do tego założyła własną markę modową i jest ulubienicą plotkarskich mediów, choćby dlatego, że romansowała z takimi postaciami jak aktorzy Randy Spelling, Edward Furlong, Leonardo DiCaprio i Val Kilmer. Związana była także synem Stinga, synem Ozzy'ego Osbourne'a, Nickiem Carterem z Backstreet Boys, Cristiano Ronaldo czy Jaredem Leto. Nie pomagało też to, że 2003 roku do mediów wyciekła jej sekstaśma nagrana z ówczesnym chłopakiem Rickiem Salomonem - Hilton długo mierzyła się z konsekwencjami skandalu.
Jej dziadek William Barron Hilton nie był zachwycony tym, jak wnuczka się zachowuje. Był wręcz przekonany, że jej medialna strategia wpływa negatywnie na reputację całej rodziny. Pisarz Jerry Oppenheimer, autor książki "House of Hilton", napisał, że był "skrajnie zawstydzony" jej medialnymi poczynaniami. Jak podawał swego czasu Reuters, obniżył jej spadek. Barron Hilton zadeklarował, że 97 proc. jego szacowanej na ponad dwa miliardy fortuny ma trafić na konto fundacji humanitarnej Conrada N. Hiltona. Zaledwie trzy procent zapisał ośmiorgu swoich dzieci i piętnaściorgu wnucząt.
Przypomnijmy - Paris Hilton m.in. została złapana, kiedy prowadziła samochód pod wpływem alkoholu, w 2007 roku trafiła do aresztu, bo jeździła bez ważnego prawa jazdy. W 2010 roku dostała wyrok za posiadanie kokainy - ten zakładał nakaz prac społecznych, a Paris została wysłana na przymusowy odwyk. Dopiero przy okazji filmu dokumentalnego "This is Paris" wyjawiła, że w szkole z internatem, do której została wysłana w wieku 17 lat, znęcano się nad nią psychicznie. W szkole jako formę kary stosowano np. przymusowe zamknięcie w odosobnieniu - Paris w ten sposób przetrzymywano nawet przez 20 godzin na dobę. Hilton twierdzi, że szkoła groziła jej zemstą, jeśli powie swoim rodzicom, czego doświadczyła w placówce. Jej matka dowiedziała się o tym dopiero po latach.
Paris Hilton ma jednak to szczęście, że mimo różnych wybryków i potknięć udało jej się wypracować własną markę i uzbierać własną fortunę. Szacuje się, że jej majątek jest wart 300 mln dolarów.
Młodszy brat Paris, Conrad Hilton III, przysporzył swojej rodzinie sporo kłopotów. Policja aresztowała go za posiadanie narkotyków, głośno było także o tym, jak w 2015 roku brutalnie zaatakował stewardesę, która poprosiła go o wyłączenie komórki. Poza tym oskarżono go o to, że palił na pokładzie samolotu marihuanę i doprowadził do płaczu dzieci obscenicznymi okrzykami. "The Washington Post" relacjonowało, że ludzi narzekających na jego zachowanie nazwał "parobkami" i zagroził, że wszystkich zwolni w 30 sekund. Obsługa samolotu musiała go związać, kiedy spał. To niejedyna afera z jego udziałem - ukradł także ojcu swojej byłej dziewczyny bentleya i na dokładkę złamał sądowny zakaz zbliżania się do ekspartnerki i próbował się włamać do czyjegoś domu. Doprowadził także do wypadku drogowego - samochodem swojego ojca zderzył się z autem przypadkowej kobiety. Świadkowie twierdzili też, że "wyrzucił przez okno bongo i cały był pokryty wymiocinami" - relacjonowało "Vanity Fair".