Patrick Dempsey zagrał w wielu hitowych filmach, w tym w "Zaczarowanej" i "Bridget Jones 3". Największą sławę i popularność przyniosła mu jednak rola w serialu "Chirurdzy", którego stał się gwiazdą. W międzyczasie, gdy Dempsey odnosił kolejne sukcesy w branży filmowej, jego żona Jillian Fink zaczynała pracę jako stylistka fryzur i zyskała sławę w branży makijażu i pielęgnacji skóry.
Para poznała się w 1994 roku, kiedy Patrick był klientem salonu fryzjerskiego Jillian, który prowadziła wówczas w Los Angeles. Wtedy właśnie gwiazdor serialu "Chirurdzy" miał ujrzeć miłość swojego życia i zakochać się od pierwszego wejrzenia. Aktor dwukrotnie nominowany do Złotego Globu w wywiadzie dla magazynu "People" wyjawił:
Poszedłem do miejsca, w którym pracowała. Gdy tylko ją zobaczyłem, wiedziałem, że to ta jedyna. Dostrzegłem ją i odebrało mi mowę.
Rozmawiając z magazynem People w 2002 roku, Fink wspominała, że gdy zobaczyła imię i nazwisko "Patrick Dempsey" w jej kalendarzu wizyt, pomyślała, że to żart. Gdy aktor wszedł przez drzwi, nie kryła zdziwienia. Jednak do ich pierwszej randki nie doszło od razu, gdyż przez kolejne trzy lata każde z nich było w związku i dopiero po rozstaniu się z dotychczasowymi partnerami para umówiła się. Po trzech miesiącach znajomości postanowili razem zamieszkać. Pobrali się w 1999 roku na terenie rodzinnej posiadłości Dempseyów w Maine. Powitali na świecie trójkę dzieci: Tallulah Fyfe i bliźniaków Darby’ego i Sullivana.
Przeglądając media społecznościowe pary, można zobaczyć mnóstwo słodkich wyznań miłosnych. Wbrew pozorom para ma za sobą poważny kryzys. W 2015 roku Fink wniosła nawet pozew o rozwód. Ten trudny dla ich związku czas uświadomił ich, że nie są gotowi porzucić życia, które razem zbudowali, i angażując się, przywrócili małżeństwo na właściwe tory. Pomogła im w tym również terapia, na którą wspólnie uczęszczali.
Aktor w rozmowie z "People" przyznał, że zaniedbywał bliskich i nie poświęcał im wystarczająco dużo czasu. Wyciągnął jednak lekcje z popełnionych błędów i stara się dbać o kontakty z najbliższymi. Wyznał, co uważa za sekret udanego związku.
Jesteśmy totalnymi przeciwieństwami. Muszę przyznać, że ona ciągle zmusza mnie do robienia rzeczy, których nie chcę robić i w 9 przypadkach na 10 ma absolutną rację. Zawsze mnie inspirowała.