Debiutował jako 9-latek w spektaklu "Milionowe jajko" w stołecznym Teatrze Nowym, lecz największą popularność zdobył 6 lat później za sprawą słuchowiska radiowego "Matysiakowie". Stefan Friedmann ma na swoim koncie wiele znakomitych kreacji aktorskich, zarówno tych teatralnych, telewizyjnych, jak i filmowych. Widzowie kojarzą go z produkcji t.j. "Miejsce na ziemi", "Na kłopoty Bednarski", "Pavoncello" czy "Klan".
Gdy był dzieckiem, a później nastolatkiem, niewielu wróżyło mu karierę czy sukces, choć po rodzicach odziedziczył talent i nietuzinkowe poczucie humoru. Jego ojcem był znany aktor, Marian Friedmann, a matką legendarna suflerka warszawskiego Teatru Dramatycznego, Halina. Z uwagi na ich liczne obowiązki zawodowe dorastał pod okiem dziadków w Krakowie. Sprawiał wiele problemów wychowawczych, rozrabiał, nie chciał się uczyć. Babcia wierzyła jednak, że zostanie księdzem. Był nawet ministrantem w parafii św. Floriana, gdzie wówczas rolę proboszcza pełnił Karol Wojtyła. Po jednej z mszy, w trakcie której nieustannie przeszkadzał, ksiądz wziął go za ucho i zapytał "Oj Stefciu, co z ciebie wyrośnie?".
Jako nastolatek rozpoczął naukę w VI Liceum Ogólnokształcącym im. Tadeusza Reytana w Warszawie. To właśnie wtedy poznał swoją przyszłą żonę, Krystynę Wiśniewską. Nie stronił od towarzystwa koleżanek, czego koledzy nierzadko mu zazdrościli. Pewnego razu pokazali mu dziewczynę, która, ich zdaniem, była najładniejsza w szkole. Założyli się, że na pewno nie uda mu się jej poderwać. Postanowił udowodnić im, jak bardzo się mylą. Ich pierwsza rozmowa była jednak daleka od romantycznego podrywu. – No i co Wiśniewska? – zapytał. – No i nic Friedmann – odpowiedziała.
Na ślubnym kobiercu stanęli 7 września 1968 roku. Młode małżeństwo nie miało jednak łatwego startu. Najpierw mieszkali kątem u rodziców, później wynajmowali niewielkie kawalerki. By poprawić sytuację finansową, Friedmann wyjeżdżał do Stanów Zjednoczonych, gdzie imał się różnych zajęć. Pracował jako robotnik, m.in. polerując posadzki czy będąc grodnikiem. Dopiero gdy umocnił swoją pozycję w branży, zaczął zarabiać godnie jako artysta. Po 5 latach od ślubu na świecie pojawił się ich pierworodny syn, Filip, a później rodzina powiększyła się o kolejną pociechę, Wojciecha.
Dziś Stefan i Krystyna są małżeństwem prawie 55 lat. Wielu twierdzi, że tak długi staż świadczy o tym, że są doskonale dobrani. Aktor ma w tej kwestii jednak odmienne zdanie. – Mamy różne poczucia humoru. Wszyscy mówią: "Jesteście tacy dobrani". Jesteśmy bardzo niedobrani, ale strasznie się kochamy i rozumiemy swoją niedobraność. Przez to wszystko ciągle drży i się rusza. Staramy się. Nigdy nie wiadomo, co będzie jutro – mówił szczerze w jednym z wywiadów. Friedmannowie mieszkają w niewielkiej wsi Łoś pod Warszawą, a wolne chwile poświęcają czwórce wnuków: Maxowi, Szymonowi, Aleksowi i Karolowi. Ich dzieci są już dorosłe i ustatkowane. Starszy z synów jest biznesmenem i zdążył już nawet znaleźć się na liście najbogatszych młodych Polaków. Młodszy zaś spełnia się jako artysta. Podróżuje po świecie, fotografuje, a także pisze.